Дом является типичным образцом архитектуры доходных домов конца XIX в. В конце XIX в. в Москве был бум на строительство доходных домов, многие из них были выстроены в стиле эклектика, отвечающем духу времени.
Первоначально доходный дом имел три этажа, которые и сегодня выделяются особенно ярким декором фасада. Все три этажа отделаны рустом. Первый этаж оформлен спокойно, с элементами неоклассики. Декор оконных рам второго и третьего этажей особенно причудлив. Внимательный наблюдатель заметит отдельные элементы стиля необарокко (раковины, фронтоны и сандрики разной формы, витиеватая лепнина). Одним из элементов стиля барокко и необарокко являются маскароны (маски в форме человеческого лица или головы животных анфас). На фасаде маскароны присутствуют в изобилии.
В 1910 г. архитектор К. Л. Розенкампф надстроил на доходном доме еще три этажа. На фасаде, выходящем на Малую Дмитровку, он устроил необычной формы эркер, который своими плавными формами отсылает нас к стилю модерн.
Дом Шешкова, помимо архитектурной ценности, имеет и мемориальное значение. Известно, что здесь в квартире № 14 в 1899-1900-е гг. жил и работал писатель А. Чехов. В его квартире бывали Л. Толстой, И. Бунин, В. Гиляровский, В. Немирович-Данченко, К. Станиславский, актеры А. И. Южин, О. Л. Книппер, художник И. И. Левитан и др. В квартире Чехова проживала его сестра Мария Павловна.
Элегантный дизайн, аристократическая атмосфера и богатое культурное наследие — всё это отражено в одном из первых в России представителе особого собрания отелей Curio Collection by Hilton, новом пятизвёздочном Chekhoff hotel Moscow.